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Olave est née St Clair Soames, à Chesterfield, Angleterre, le 22 février 1889 (le même jour que son mari, à 32 ans d'intervalle). En janvier 1912, Olave rencontra le fondateur du scoutisme à bord de l'Arcadia, en route pour New York. Ils se marièrent en secret le 30 octobre 1912. Agnès Baden-Powell, sa belle-sœur, avait fondé l'association des Girl-Guides en 1910. Olave devint Commissaire de County des Girl Guides en 1916, puis Chef Guide d'Angleterre en 1918 et fut élue Chef Guide mondiale en 1930. Après la mort de son mari en 1941, elle continua à voyager intensément pendant 20 ans afin de promouvoir le scoutisme et le guidisme.